เจอร์แมน เพนแนนท์ อดีตปีกแบดบอยของอาร์เซน่อล ซึ่ง ราฟาเอล เบนิเตซ คว้าตัวมาร่วมทีมเมื่อช่วงปิดฤดูกาล 2006 จากเบอร์มิงแฮม ซิตี้

เพนแนนท์ ซึ่งเป็นแฟนลิเวอร์พูลตั้งแต่เด็ก เป็นนักเตะที่อายุน้อบที่สุด ที่ย้ายทีมด้วยค่าตัวเกินหลักล้านปอนด์ โดยย้ายจาก น็อตต์ส เคาน์ตี้ มายัง อาร์เซน่อล ด้วยค่าตัว 2 ล้านปอนด์ ด้วยวัย 15 ปีเท่านั้น

แต่กว่าที่ เพนแนนท์ จะได้ลงสนามในทีมชุดใหญ่ของอาร์เซน่อล ก็ต้องรอไปอีก 4 ฤดูกาล โดยก่อนหน้านั้นทีมปืนใหญ่ก็ปล่อยให้ วัตฟอร์ด ยืมตัวไปใช้งาน เพื่อหาประสบการณ์

เกมแรกของเพนแนนท์กับอาร์เซน่อล คือการทำแฮตทริคใส่ เซาแธมป์ตัน แม้ว่าผลงานเปิดตัวจะสวย แต่ท้ายที่สุดแล้ว เขาก็ยังไม่สามารถยึดตำแหน่งตัวจริง ในทีมชุดใหญ่ได้อยู่ดี ในที่สุดก็ต้องย้ายไปร่วมทีม ลีดส์ ยูไนเต็ด แบบยืมตัว อีกครั้ง เพื่อโอกาสในการพัฒนาฝีเท้า

ฤดูกาล 2004-05 เพนแนนท์ได้ย้ายไปร่วมทีมเบอร์มิงแฮม ซิตี้อย่างถาวร ซึ่งเขาก็กลายเป็นนักเตะคนสำคัญที่ทีมเดอะ บลูส์ขาดไปเสียมิได้ น่าเสียดายที่ ในฤดูกาลต่อมา เบอร์มืงแฮม โชคร้ายตกชั้น ทำให้ เพนแนนท์ ต้องตัดสินใจ ย้ายทีมอีกครั้ง เพื่ออนาคตในทีมชาติที่เขาหวังอยู่ และ ก็เป็น ลิเวอร์พูล ที่คว้าตัวเขามาร่วมทีมได้สำเร็จ

เพนแนนท์จัดเป็นปีกที่คล่องแคล่วที่โยนบอลแม่นที่สุดคนนึงของ ลีก เมื่อปี 2005-06 เขาทำสถิติี่โยนบอลเข้าเป้า ในกรอบเขตโทษมากที่สุดของลีกมาแล้ว