จอร์แดน เฮนเดอร์สัน ย้ายมาเป็นนักเตะใหม่คนแรกประจำช่วงซัมเมอร์ปี 2011 ของ "หงส์แดง" ลิเวอร์พูล ด้วยค่าตัวสูงถึง 20 ล้านปอนด์ พร้อมกับความคาดหวัง ว่าจะเป็น สตีเฟ่น เจอร์ราร์ด คนต่อไปแห่งถิ่นแอนฟิลด์

เฮนเดอร์สัน เติบโตมาจากระบบเยาวชนของ ซันเดอร์แลนด์ สโมสรที่เขาอยู่ด้วย ตั้งแต่อายุ 7 ขวบ

ก่อนที่จะได้มีโอกาสประเดิมสนามให้ทีมแมวดำในเกมพบกับ เชลซี ในเดือน พฤศจิกายน 2008 เฮนเดอร์สันทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม ด้วยการพา ซันเดอร์แลนด์ ยู 18 คว้าแชมป์ลีกเยาวชนมาครองได้สำเร็จ

อย่างไรก็ตามในฐานะแข้งดาวรุ่งทำให้ เฮนเดอร์สัน ถูกส่งตัวไปขัดเกลาฝีเท้ากับ โคเวนทรี ซิตี้ ในเดือนมกราคมปี 2009 ซึ่งที่นั่นเขาได้รับโอกาสลงสนามไป ทั้งหมด 13 เกม ทำได้ 1 ประตูจากทุกถ้วย และ น่าจะมีสถิติการลงสนามที่ดีกว่า นั้นด้วย ถ้าไม่ได้รับบาดเจ็บหนักจนต้องพักยาวไปเสียก่อน

ในฤดูกาลต่อมา เฮนเดอร์สัน กลับมาเล่นกับต้นสังกัดจริง อย่างซันเดอร์แลนด์ อีกครั้ง รอบนี้เขาถูกดันขึ้นไปเล่นในทีมชุดใหญ่อย่างเต็มตัว โดยเล่นในตำแหน่ง ปีกขวา และด้วยผลงานที่เล่นได้อย่างสม่ำเสมอ ทีมแมวดำจึงตอบแทนเขาด้วย การมอบสัญญา 5 ปีให้ รวมถึงเขา ยังได้รับเลือกให้เป็นนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยม แห่งปีของซันเดอร์แลนด์ในปีนั้นด้วย

ฤดูกาล 2010-11 เฮนเดอร์สันยังคงเป็นตัวหลักของซันเดอร์แลนด์อย่าง เหนียวแน่น แม้ว่าอายุจะยังน้อยก็ตาม โดย สตีฟ บรู้ซ บอสใหญ่แมวดำปรับเขา มาเล่นในตำแหน่งมิดฟิลด์ตัวกลาง ซึ่งทำให้ฟอร์มการเล่นของ เฮนเดอร์สัน ยิ่งโดดเด่นเข้าไปใหญ่เพราะตัวเขาเองมีทักษะในการจ่ายบอลและการอ่านเกม ที่ชาญฉลาดอยู่ในตัวอยู่แล้ว

เฮนเดอร์สัน ลงสนามช่วยทีมแมวดำไปครบ 38 เกมไม่มีขาด เรียกว่าเป็นหัวใจ ของทีมแมวดำอย่างแท้จริง และ เขาก็คว้าตำแหน่งนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปี ของสโมสรมาครองได้อีกครั้ง เป็นสมัยที่สองติดต่อกัน

เฮนเดอร์สันอำลาถิ่นสเตเดี้ยม ออฟ ไลท์ โดยทิ้งผลงานการรับใช้ทีมบ้านเกิด เอาไว้ที่ 79 เกมและทำไปทั้งหมด 5 ประตู

ในช่วงที่เซ็นสัญญากับลิเวอร์พูลไปแล้วนั้น เฮนเดอร์สัน ยังต้องเดินทางไปรับใช้ ทีมชาติอังกฤษ ยู 21 ทำศึกชิงแชมป์แห่งชาติยุโรปที่เดนมาร์ก แต่น่าเสียดายที่ทีม สิงโตคำรามชุดเล็กไปไม่ถึงฝั่งฝัน ทำผลงานไปไกลแค่รอบแบ่งกลุ่มเท่านั้น

ทั้งนี้ เฮนเดอร์สัน เคยถูก ฟาบิโอ คาเปลโล่ เรียกตัวไปติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ เรียบร้อยแล้ว ในเกมอุ่นเครื่องกับ ฝรั่งเศส เมื่อ 17 พฤศจิกายน 2010 และ ได้ลงสนามในเกมนั้นเป็นตัวจริงสิบเอ็ดคนแรกด้วย