สตีเฟ่น ดาร์บี้ หนึ่งในนักเตะดาวรุ่งที่ก้าวขึ้นมาจากทีมลิเวอร์พูล ยู 18 ชุดที่คว้า แชมป์ เอฟ เอ ยูธ คัพ ในปี 2006 และ 2007

ลูกหม้อแท้ ๆ ของลิเวอร์พูลรายนี้เล่นในตำแหน่งแบ็คขวา และ ก็ฉายแววโดดเด่น ตั้งแต่สมัย ที่เล่นอยู่ในอะคาเดมี่แล้ว โดยคว้ารางวัลนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยม เอียน ฟรอดแชม มาแล้ว ซึ่งรางวัลนี้จะมอบให้นักเตะที่ดีที่สุด ในการแข่งขันภายใน ของทีมอะคาเดมี่หงส์แดง

ดาร์บี้ เป็นกัปตันทีมหงส์แดง ยู 18 ในช่วงที่ เจย์ สเปียริ่ง ได้รับบาดเจ็บต้องพักยาว ซึ่งเป็นทีมชุดที่คว้าแชมป์เอฟ เอ ยูธ คัพ 2 สมัยซ้อน

ในเดือนธันวาคม 2006 ราฟา เบนิเตซ ใส่ชื่อของเขาอยู่ในรายชื่อตัวสำรองในเกม ที่พบกับ กาลาตาซาราย ในศึกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีกด้วย แต่เกมนั้นเขา ไม่ได้ถูก เรียกใช้งาน

อย่างไรก็ตามในอีก 4 ชั่วโมงหลังจากที่ทีมชุดใหญ่เดินทางกลับจากอิสตันบูล ดาร์บี้ก็ตามไปสมทบกับเพื่อนร่วมทีมยู 18 ลงแข่งกับ เวสต์บรอมวิช ซึ่งเกมนั้น เขาลงสนามครบ 90 นาทีเต็มแถมยังมีช่วงต่อเวลาพิเศษอีกด้วย

ฤดูกาล 2007-08 ดาร์บี้ ถูกดันขึ้นมาเล่นในทีมสำรอง ของ ลิเวอร์พูล ภายใต้การ ดูแลของ แกรี่ แอ็บเล็ตต์ ด้วยบุคลิกความเป็นผู้นำและนิ่งของเขาทำให้ แอ็บเล็ตต์ มอบตำแหน่งกัปตันทีมสำรองให้กับเขา โดยงานประเดิมตำแหน่ง คือการพาทีมหงส์แดง สำรองคว้าแชมป์ดัลลัส คัพ ได้ที่ประเทศสหรัฐอเมริกา

ในฤดูกาลปกติ ดาร์บี้ก็ยังทำผลงานให้กับทีมสำรองได้อย่างยอดเยี่ยม ทำให้ทีม หงส์แดงสำรองคว้าแชมป์ลีกในฤดูกาลนั้นมาครองได้สำเร็จ และ ก็ทำให้เขาได้ รับคำชมอย่างมากในฐานะนักเตะที่เล่นได้ดีสม่ำเสมอมากที่สุดคนนึง

ดาร์บี้ ได้โอกาสลงสนามในทีมชุดใหญ่เป็นนัดแรกในฐานะตัวสำรองที่พบกับ สเปอร์ส ในศึกคาร์ลิ่ง คัพ เมื่อ 12 พฤศจิกายน 2008 จากนั้นก็ได้ลงสัมผัสเกม ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์

ลีก นัดแรกในการพบกับ พีเอสวี ไฮน์โอเฟ่น ในอีก 1 เดือนต่อมา โดยในเกมนั้น มีเพื่อนรุ่นราวคราวเดียวกันอย่าง เจย์ สเปียริ่ง และ มาร์ติน เคลลี่ อยู่ในสนามด้วย

ในช่วงซัมเมอร์ 2009 ดาร์บี้ได้รับผลตอบแทนจากการทำงานหนัก โดยลิเวอร์พูล ได้ยื่นเสนอการต่อสัญญา 3 ปีให้กับเขา

ดาร์บี้ มีชื่ออยู่ใน 21 ผู้เล่นที่ เบนิเตซ ใส่ชื่อเอาไว้สำหรับทำศึกฤดูกาล 2009-10 ด้วย และ ในเดือนธันวาคม 2010 เกมพบกับ ฟิออเรนติน่า ในยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก รอบแบ่ง กลุ่ม ดาร์บี้ได้รับโอกาสให้ประเดิมสนามในฐานะ 11 ตัวจริงเป็นครั้งแรก และ ก็ต่อมาในเกมที่เสมอกับ เรดดิ้ง 1-1 ในศึกเอฟ เอ คัพ ซึ่งเกมนี้ผลงานของดาร์บี้ ได้รับคำชมจากนักเตะรุ่นพี่อย่าง เจมี่ คาร์ราเกอร์ ด้วย

ดาร์บี้ มามีโอกาสลงสนามในเกมพรีเมียร์ลีกเป็นนัดแรกในเดือน มกราคม 2010 โดยถูกส่งลงไปเป็นตัวสำรองในนาทีสุดท้ายแทนที่ ฟิลิปป์ เดเก้น ในเกมพบกับ สเปอร์ส

อย่างไรก็ตามในเดือนมีนาคม 2010 ลิเวอร์พูลตัดสินใจปล่อยตัว ดาร์บี้ ไปให้กับ สวินดอน ทาวน์ ใช้งาน เนื่องจาก เบนิเตซ มองว่าการไปเล่นอย่างสม่ำเสมอ ให้ทีมในระดับที่ต่ำกว่าจะช่วยสร้าง เสริมประสบการณ์ที่ดีให้กับแข้งดาวรุ่งรายนี้

ดาร์บี้ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมกับ สวินดอน ทาวน์ เขาเกือบพาทีมจากลีกวัน รายนี้ผ่านขึ้นชั้นมาสู่ เดอะ แชมเปี้ยน ชิพ ได้สำเร็จ เสียดายที่ สวินดอน ทาวน์ ไปพ่ายให้กับ มิลวอลล์ ในการแข่งขันเพลย์ออฟ โดยดาร์บี้ลงสนามให้สวินดอน ทาวน์ไปทั้งหมดด้วยกัน 15 เกม

ฤดูกาล 2010-11 ลิเวอร์พูล ปล่อยตัว ดาร์บี้ ไปให้กับ น็อตต์ เคาน์ตี้ ยืมใช้งาน แบบ 1 ฤดูกาลเต็ม ซึ่งที่นั่นเขาได้ร่วมงานกับ พอล อินซ์ อดีตกัปตันหงส์แดง ที่คุมทัพอยู่ ซึ่งดาร์บี้ก็สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมได้ และ ได้ลงสนามมากถึง 24 เกมทั้งฤดูกาล

ดาร์บี้ กลับมาซ้อมร่วมกับทีมในช่วงปรีซีซั่นที่ผ่านมา แต่เจ้าตัวนั้นยังอยากเล่น ในทีมชุดใหญ่อย่างสม่ำเสมอมากกว่ารอคอยโอกาส ที่ค่อนข้างยากในทีม หงส์แดง พอโรชเดลติดต่อมาขอยืมตัว 1 ฤดูกาล เขาจึงไปขอให้ เคนนี่ ดัลกลิช รีบรับข้อเสนอนั้นไว้