เคนนี่ ดัลกลิช คว้าตัว สจ้วร์ต ดาวนิ่ง มาร่วมทีมด้วยค่าตัวมหาศาลจาก แอสตัน วิลล่า เพื่อมาเสริมเกมรุกทาบกราบซ้ายให้กับ "หงส์แดง" ลิเวอร์พูล

ดาวนิ่ง นั้นถือเป็นปีกอาชีพที่ถนัดเล่นเกมทางริมเส้น แต่เขาก็เคยถูกหุบมาเล่น เป็นมิดฟิลด์ตัวกลางให้กับทีมสิงห์ผยองอยู่บ่อยๆ และก็ทำผลงานได้ดีเสียด้วย

ดาวนิ่ง เป็นผลผลิตจากทีมเยาวชนของมิดเดิ้ลสโบรช์ทีมดังแห่งภาคอีสาน ซึ่งเจ้าตัว ไต่เต้าขึ้นมาเล่นในทีมชุดใหญ่ให้กับทีมสิงห์แดง ได้ในฤดูกาล 2001-2002 โดยได้ลงสนามเกมแรกในศึกพรีเมียร์ลีกที่พบกับ อิปสวิช ทาวน์ เมื่อ 24 เมษายน 2002

ดาวนิ่งเริ่มได้รับโอกาสลงสนามมากขึ้นในทีมชุดใหญ่ของมิดเดิ้ลสโบรช์ในปี 2003-04 โดยได้สัมผัสเกมไปทั้งหมด 24 เกมจากทุกถ้วย ในช่วงปลายฤดูกาล ทีมสิงห์แดง ยังได้ส่งตัวเขาไปให้กับ ซันเดอร์แลนด์ ยืมใช้งานในระยะเวลาสั้นๆ เพื่อเก็บเกี่ยว ประสบการณ์เพิ่มเติมด้วย

ดาวนิ่งถูกเรียกตัวติดทีมชาติอังกฤษ ยู 19 ไปแข่งรอบสุดท้ายชิงแชมป์ยุโรป รวมถึงก้าวขึ้นไปติดทีมชาติอังกฤษ ยู 21 อีก 7 นัด

ฤดูกาล 2004-05 ดาวนิ่ง กลับมาเล่นให้มิดเดิ้ลสโบรช์อีกครั้ง คราวนี้เขาสามารถ ยึดตำแหน่งตัวจริงและรักษาฟอร์มการเล่นได้อย่างสม่ำเสมอ จนถูกใช้งานใน ฤดูกาลนั้น ไปมากถึง 48 เกมจากทุกถ้วย และคราวนี้ สเวน โกรัน อีริคสันส์ ได้เรียกตัวเข้าสู่ ทำเนียบนักเตะทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ในที่สุด

ดาวนิ่งได้โอกาสประเดิมสนามให้ทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่นัดแรกในเกมที่พบกับ ฮอลแลนด์ เมื่อวันที่ 9 มีนาคม 2005 โดยลงมาเป็นตัวสำรองแทน ฌอน ไรท์-ฟิลลิปส์

น่าเสียดายที่ในฤดูกาลถัดมา ดาวนิ่ง ต้องโชคร้ายเจอกับอาการบาดเจ็บที่เข่า ต้องพัก ยาวไปถึง 5 เดือน แต่ก็ยังโชคดีที่คัมแบ็คกลับมาได้ทันช่วงปลายฤดูกาล และ ช่วยให้ เดอะ โบโร่ ผงาดเข้าชิงแชมป์ยูฟ่า คัพ ในฤดูกาลนั้น แม้จะได้แค่ ตำแหน่งรองแชมป์ในที่สุด แต่ทว่าจากผลงานทำ 3 แอสซิสต์ในเกมที่โบโร่พลิก จากการตาม 0-3 กลับมาชนะสเตอัว บูคาเรสต์ 4-3 ทำให้ชื่อของเขาได้รับการ จับตามองมากขึ้น

เมื่อสภาพร่างกายฟิตเมื่อไหร่ ดาวนิ่ง จะเป็นตัวเลือกที่ผู้จัดการทีมมิดเดิ้ลสโบรช์ ทุกรายต้องส่งลงสนามทุกครั้งไป ในฤดูกาล 2007-08 ดาวนิ่งได้รับเลือกให้เป็น นักเตะยอดเยี่ยม แห่งปีของสโมสรด้วย

โดย ดาวนิ่ง รับใช้ เดอะ โบโร่ ไปทั้งหมด 206 เกม ตลอด 8 ปีที่อยู่ในถิ่น ริเวอร์ไซด์ สเตเดี้ยม

ด้วยฟอร์มการเล่นอันยอดเยี่ยมของดาวนิ่ง ทำให้ แอสตัน วิลล่า ยอมควักเงินถึง 12 ล้านปอนด์แลกกับการได้ตัวเขามาลากเลื้อยในถิ่น วิลล่า ปาร์ค ในช่วง ซัมเมอร์ปี 2009 ซึ่งในขณะ ที่ย้ายทีมนั้น ตัวดาวนิ่งเองยังมีอาการบาดเจ็บ ถึงขนาดต้องเข้าเฝือกอยู่ด้วยซ้ำ แต่ทว่า มาร์ติน โอนีล บอสใหญ่ของวิลล่า ในขณะนั้นมั่นใจว่าเขาตัดสินใจไม่ผิด แน่นอน

และก็เป็นจริงตามนั้น เพราะเมื่อ ดาวนิ่ง หายเจ็บและเรียกความฟิตกลับมาได้ เขาก็ ประสานงานกับเหล่านักเตะของวิลล่าคนอื่นๆ ได้อย่างลงตัว จนทำให้ วิลล่า เป็นหนึ่งในทีมที่น่าจับตามองว่าจะเป็นผู้มาเขย่าบัลลังบิ๊กโฟร์

ดาวนิ่งอยู่รับใช้ แอสตัน วิลล่า ไปทั้งหมด 75 เกมทำไป 8 ประตู ซึ่งตลอด 2 ฤดูกาล ที่วาดลวดลายอยู่ที่นี่เขาโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมและสม่ำเสมอมาก ซึ่งก็ช่วยให้เขากลายเป็นขาประจำในทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ของ ฟาบิโอ คาเปลโล่ ไปโดยปริยาย

ในฤดูกาลที่ผ่านมา ดาวนิ่ง ทำแอสซิสต์ไปทั้งหมด 9 ลูก ซึ่งถือเป็นจำนวนที่มาก กว่านักเตะของลิเวอร์พูลไม่ว่าคนใดก็ตาม นอกจากนี้เขายังเป็นคนทำประตูชัย สุดสวย ช่วยให้ แอสตัน วิลล่า เอาชนะ ลิเวอร์พูล ในเกมนัดสุดท้ายของฤดูกาล อีกด้วย

ดาวนิ่งยังได้รับเลือกให้เป็นนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของ แอสตัน วิลล่า ประจำ ฤดูกาล 2010-11

ทีมหงส์แดงกว่าจะได้ตัว ดาวนิ่ง เองก็ลำบากไม่ใช่น้อย เพราะทาง แอสตัน วิลล่า เองก็พยายามที่จะรั้งตัวนักเตะเอาไว้กับทีมเต็มที่ แต่ในท้ายที่สุดตัว ดาวนิ่ง ประกาศเองว่าอยากมาเล่นให้ทีมหงส์แดง ทำให้ทางวิลล่าจำยอมที่จะปล่อยตัวเขา ออกจากทีม แต่ก็ยังไม่วายขอค่าตัวในระดับที่สูงถึง 20 ล้านปอนด์เลยทีเดียว

ดาวนิ่งได้มีโอกาสได้ประเดิมสนามในเสื้อของลิเวอร์พูลเรียบร้อยแล้วในเกม อุ่นเครื่องกับ ฮัลล์ เมื่อ 23 กรกฏาคม 2011 ที่ผ่านมา