ยอสซี่ เบนายูน ย้ายมาร่วมทีมลิเวอร์พูลเมื่อกรกฎาคม 2007 โดยย้ายมาจาก เวสต์แฮม ยูไนเต็ด

เบนายูน เริ่มต้นอาชีพการค้าแข้ง โดยเล่นให้กับทีม ฮาโปเอล บีเออร์ เชว่า จนเมื่ออายุ 15 ปี เขาได้รับโอกาสเป็นตัวแทน ไปร่วมฝึกกับ อาแจ๊กซ์ อะคาเดมี่ แต่เขาก็ร่วมทีมเพียง 1 ฤดูกาลเท่านั้น เพราะความคิดถึงบ้าน เขา จึงหวนกลับ ไปเล่นให้ทีมเก่าอีกครั้ง โดยทำได้ 15 ประตู ทีมต่างชาติหลายทีมเริ่มสนใจเขา

เบนายูนหายหน้าไปจากวงการฟุตบอล 3 ปีเพราะต้องไปเป็นทหารตามกฏ ก่อนเขากลับมาเล่นฟุตบอลอีกครั้งกับ มัคคาบี้ ไฮฟา

เบนายูน ติดทีมชาติครั้งแรกเมื่ออายุ 18 ปี และ ผลงานที่ดีวันดีคืน เขาก็ช่วย ทีมใหม่ของเขา มัคคาบี้ ไฮฟา คว้าแชมป์ลีกของประเทศได้สำเร็จ ในฤดูกาล 2000 – 2001

จากฟอร์มที่โดดเด่นนั่นเอง ทำให้ เบนายูน ไ้ด้มีโอกาสย้ายทีมมาอยู่กับ ราซิ่ง ซานตาเดร์ ในสเปน โดยที่ราซิ่ง เขาทำประตูได้ 21 ประตู จาก 101 เกม ตลอด 3 ฤดูกาลที่ค้าแข้งอยู่

เบนายูน ย้ายจากราซิ่ง มาอยู่กับ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด ด้วยค่าตัว 2.5 ล้านปอนด์ และ พาทีมเข้าชิงชนะเลิศ เอฟ เอ คัพ โดยพบกับ ลิเวอร์พูล ในนัดชิง แต่สุดท้ายทีมขุนค้อนพลาดท่าพ่ายการดวลจุดโทษตัดสิน หลังจากเตะให้ เวสต์แฮม ไปทั้งหมด 63 เกม เบนายูนก็ตัดสินใจย้ายมาร่วมทีม ลิเวอร์พูล ทันทีที่มีข้อเสนอเข้ามา

เบนายูน ประเดิมนัดแรกให้กับลิเวอร์พูลในเกมแชมเปี้ยนส์ ลีก ที่พบกับ ตูลูส โดยตลอดฤดูกาล เบนายูน ถือเป็นตัวพลิกเกมที่น่ากลัว แถมยังทำผลงานยิงให้กับ ทีมไปทั้งหมด 11 ประตูให้กับทีม ซึ่งถือเป็นฤดูกาลแรกของเขาเท่านั้น หนึ่งในแมทช์แห่งความทรงจำก็คือ การยิงแฮตทริกใส่ เบซิกตัส ในแชมเปี้ยนส์ ลีก รอบแบ่งกลุ่มนั่นเอง