ช่วงหน้าร้อนปี 2006 เจอร์แมน เพนแน้นท์ ปีกตัวจี้ดได้จากเบอร์มิงแฮม ซิตี้ มาสู่รั้วแอนฟิลด์ของลิเวอร์พูล

เพนแน้นท์ ปรารถนาที่จะได้เล่นกับ ลิเวอร์พูล เพื่อโอกาสในการติดทีมชาติ ชุดใหญ่

เพนแน้นท์เริ่มต้นเส้นทางลูกหนังเร็วมากเพียงแค่ 16 ปีเท่านั้น โดย ในปี 1999 เขามีโอกาสได้ลงสนามให้กับ อาร์เซน่อล ในเกมปะทะ กับมิดเดิ้ลสโบรช์

เพนแน้นท์เป็นเด็กสร้างของน็อตต์ส เคาน์ตี้ ย้ายมาร่วมทีมอาร์เซน่อล ด้วยค่าตัว 2 ล้านปอนด์ และเมื่อลงสนามให้ อาร์เซน่อล เขาจึงทำสถิติเป็นผู้เล่นอายุน้อยที่สุด ที่ได้ลงสนามให้กับทีมในขณะนั้น

เดือนพฤษภาคม 2003 เขาทำแฮทริกได้ ในเกมปะทะ เซาแธมป์ตัน แต่โชคร้ายที่ อาร์เซน่อลl ไม่ได้ให้โอกาสเขาในทีมชุดใหญ่มากนัก ขณะนั้นเขาก็ก้าวขึ้นไป ติดทีมเยาวชน อังกฤษชุดอายุต่ำกว่า 21 ปีแล้ว และเป็นตัวหลักในทีมสิงโตชุดเล็ก มาตลอด

หลังจากนั้น เพนแน้นท์ ถูกอาร์เซน่อล ปล่อยให้หลายทีมยืมตัวไปเล่น ก่อนที่ ในที่สุด เบอร์มืงแฮม ซิตี้ เห็นแววจึงดึงตัวมาีร่วมทีมด้วย ผลงานที่ เซนต์ แอนดรูว์ส ของ เพนแน้นท์ ถือว่าสอบผ่าน เขาเคยทำสถิติเป็นนักเตะที่โยนบอล เข้ากลางแม่นที่สุดในพรีเมียร์ ลีก มาแล้ว

ในเดือนกรกฎาคม 2006 ลิเวอร์พูลเซ็นคว้าตัว เพนแน้นท์ มาร่วมทีม หลังจาก ทีมขาดแคลนนักเตะประเภทปีกอาชีพมานาน เพนแน้นท์ได้ประเดิม เกมแรก ให้กับ Liverpool ในเกมแชมเปี้ยนส์ ลีก นัดปะทะกับ มัคคาบี้ ไฮฟา