ตำแหน่ง : กองหน้า
เกิด : 1 พฤศจิกายน 1937 ลิเวอร์พูล
ลงเล่น : 287 นัด 78 ประตู
ทีมชาติ : อังกฤษ 2 ครั้ง

                จิมมี่เริ่มต้นจากการเป็นนักบอลโรงเรียนและเข้ามาอยู่ในแอนฟิลด์เมื่อปี 1953 ซึ่งมีอายุเพียง 15 ปีเท่านั้น และเขาก็ได้ก้าวเข้ามาเป็นนักฟุตบอลอาชีพในอีก 2 ปีต่อมา และก็สามารถทำประตู ได้ในนัดแรกที่ลงสนาม ซึ่งเป็นนัดที่ลิเวอร์พูลชนะฟอเรสต์ ทีมเก่าของเขาเอง 5-2
                ในปี 1958-59 ถือว่าเป็นปีที่สดใสมากที่สุดของ จิมมี่ ... เนื่องจากเขาทำได้ถึง 21 ประตู และสามารถทำให้หงส์แดงขึ้นสู่
ดิวิชั่น 1 ได้ในปี 1961-62 อีกด้วย
                ชีวิตของ จิมมี่ ยิ่งสดใสมากขึ้นไปอีกในปี 1963 เพราะเขาสามารถพาลิเวอร์พูล เป็นแชมป์ดิวิชั่น 1 ได้เป็นผลสำเร็จ และตัวเขาเองก็สามารถก้าวขึ้นไปติดทีมชาติอังกฤษ และกลายเป็นตัวสำคัญในยุคนั้นเลยทีเดียว
                แต่เมื่อมีความโชคดี ... ความโชคร้ายก็อาจจะมาเยือน จิมมี่เกิดบาดเจ็บข้อเท้าก่อนคริสมาสต์ และ แชงคลี่ย์ก็ไม่สามารถหาใครมาทดแทนตำแหน่งศูนย์หน้าของเขาได้
                แชงคลี่ย์จึงย้าย เอียน เซนต์จอห์น ให้ลงไปเล่นในตำแหน่งมิดฟิลด์ และก็ให้ แอร์โรว์สมิธ กับ โรเจอร์ ฮันท์ ขึ้นไปเล่นเป็นคู่กองหน้า ซึ่งทั้ง แอร์โรว์สมิธ และ ฮันท์ เข้าขากันได้เป็นอย่างดี                 จนแม้ว่าจิมมี่ที่หายจากอาการบาดเจ็บข้อเท้าแล้ว และ กลับมาทวงตำแหน่งของเขาคืน แต่ทว่าก็ไม่สามารถแย่งกลับมาได้ ..... จนดูเหมือนว่า วันของจิมมี่จะจบลงเสียแล้ว
                ในปี 1964 จิมมี่ก็ย้ายไปอยู่กับ วูลฟ์แฮมป์ตัน ด้วยค่าตัว 50000 ปอนด์ แต่ก็ไม่สามารถ เรียกฟอร์มเด็ดกลับมาได้
                จนต่อมาก็ย้ายไปเป็นผู้เล่นของเซาท์แธมป์ตัน และก็สามารถช่วยให้นักบุญกลับมาสู่ดิวิชั่น 1 ได้สำเร็จ ก่อนที่ช่วงท้ายของชีวิตค้าแข้งของเขา เขาได้ผันตัวเองไปเป็นผู้เล่น – ผู้จัดการทีม ของ
อัลเดอร์ช็อต
                และในช่วงที่เขาแขวนสตั๊ดและทำหน้าที่ผู้จัดการทีมเต็มตัว ในปี 1983 จิมมี่ได้แสดง ความเป็นมืออาชีพ ในขณะที่คุมทีม ไบรท์ตัน โดยการพาทีมมายัดเยียดความปราชัยให้กับลิเวอร์พูล ทีมเก่าของเขาเอง .. จนลิเวอร์พูลต้องตกรอบรองชนะเลิศ เอฟเอ คัพ อย่างเหลือเชื่อ